15 августа 1550 г. завершено строительство Круглой башни на Рыночной площади. Круглая башня-памятник фортификации XVI века (1547-1550 гг.). Посредством 17-метровой боевой галереи (стены) Круглая башня соединялась со Скотопрогонной башней каменной городской стены. Комплекс из двух башен и соединяющей их галереи представляли собой средневековый тип укрепленного воротного устройства - барбакан.

Технические характеристики башни: в плане - почти правильная окружность, диаметр - около 21 м, толщина стен у основания - 4 м, высота - три этажа (боя), высота с куполом почти равна диаметру. Строил барбакан фортификатор Ганс фон Берген по велению короля Швеции Густава Вазы с целью усиления обороны города с юго-восточной стороны. Боевое крещение Круглая башня получила практически сразу, когда в ходе очередной русско-шведской войны 1556-58 гг. Выборг осаждали войска Ивана Грозного. Возможно, что Круглая башня была и местом подписания важного государственного документа - Выборгского договора 1609 года между Россией и Швецией, имевшего секретные приложения об уступке Швеции части Карельского перешейка. Этот договор многие историки считают дипломатической ошибкой Василия Шуйского, повлекшей за собой большие государственные проблемы и обширные территориальные потери страны.

В исторической литературе и в устной традиции встречаются различные названия башни: "Петербургская", "Петровская", "Толстая Катерина", "баранья тюрьма". Последняя характеристика связывается со средневековой традицией выгонять домашний скот на выпас за пределы городской стены (об этом напоминает название Прогонной улицы). Оставшийся в городе скот городская стража собирала и заключала в башню, пока хозяева не выплачивали штраф в казну. В мирные времена башня выполняла самые разные функции: служила арсеналом, тюрьмой, складом муки.

Не один раз была Круглая башня под угрозой сноса, как по причине ветхости и утрате военного значения, так и по другим поводам. Так, в 1900 году архитектор Вольдемар Аспелин, строивший рядом здание Объединенного банка Северных стран, настаивал на демонтаже башни, так как, по его мнению, "она портила вид" на его творение. В 1922-23 гг. в башне был открыт исторический ресторан, он стала также местом собраний Выборгского Технического клуба (с 1922 по 1940 гг.). В первый советский период 1940-1941 гг. в "трехэтажной каменной вышке на Прогонной улице" был оборудован краеведческий музей. После войны, с 1944 по 1972 гг. в башне размещался аптечный склад, с 1976 г.по настоящее время - исторический ресторан. Особый интерес представляют стенные росписи самого большого зала, раскрывающие сюжеты из истории Выборга шведского периода. Интересна и нынешняя мостовая перед входом в Круглую башню: на ней гранитом разного окола и разного цвета выложены контуры старой городской стены, башни Скотных (Карельских) ворот и боевая галерея. Архитекторы- реконструкторы памятника: Уно Вернер Ульберг - финский архитектор, автор проекта первой реконструкции башни, Виктор Васильевич Дмитриев - автор проекта второй реконструкции башни. Художники-оформители исторических интерьеров: Б. Тукканен, Э. Лехикойнен, Т. Викстед; Р.П. Саусен, В.И. Лаврухин, В.Л. Браницкий, В.С. Николаев, В.В. Шутов.