Средневековый Выборг часто горел. Первые противопожарные правила требовали, чтобы улицы, как минимум, имели семиметровую, а переулки - пятиметровую ширину. Между жилыми зданиями и крепостными стенами должно было оставаться не менее 15 метров свободного пространства. Но эти меры не спасали город от больших пожаров. В сжатом крепостными стенами Выборге застройке становилось все более тесно. Скученность строений создавала антисанитарные условия и служила причиной губительных пожаров. Особенно опустошительными оказались пожары 1627 (13 октября) и 1628 гг., фактически уничтожившие весь город. Правда, они же способствовали созданию новой, разумной планировки для возрождающейся застройки, вести которую поручили приглашенному из Германии «каменных дел мастеру» П. Холтгрефу. Несмотря на то, что градостроитель столкнулся с трудностями — владельцы сгоревших домов настаивали на их воссоздании только на прежних, обжитых местах — он не отказался от работы. В 1638 году Выборг осматривал генерал-губернатор П. Браге. Он принял самые решительные меры по восстановлению города: распорядился произвести подготовительные работы и поручил инженеру А. Торстенсону разработать план регулярной застройки и реконструкции города. К XVII в. относятся первые попытки создания более целесообразной и удобной системы городской планировки. В 1639 г. инженером А.Торстенсоном был разработан регулярный план застройки и реконструкции города. Проект объединял Каменный и Земляной города единой системой выпрямленных улиц, образующих кварталы прямоугольной формы. Три магистрали от побережья Крепостного пролива сквозь проемы в стене Каменного города, следуя в северо-запада на юго-восток, достигали юго-восточной куртины Рогатой крепости. Эти магистрали с юго-запада на северо-восток пересекали пять улиц в Каменном городе и три - в Земляном. Вдоль куртин Рогатой крепости и стен Каменного города сохранялись широкие проезды, необходимые для военных целей. Этот проект в целом был претворен в жизнь, о чем свидетельствует уличная сеть и жилые кварталы на полуостровной части Выборга - от Крепостного пролива до рыночной площади. Они сохранились без существенных изменений. Это так называемая средневековая часть современного Выборга. Остальная застройка, осуществленная тогда же, не сохранилась - была уничтожена пожаром во время осады города войсками Петра I в 1710 г. Новый план в значительной мере отвечал требованиям жизни развивающегося города. Исчезли многие тупики и закоулки, улучшились дороги, сократилась опасность широкого распространения пожаров. Появились красивые городские пейзажи и перспективы, открывающиеся на залив. Например, вид на Часовую башню со стороны улицы Водной заставы и поныне считается одним из живописнейших городских пейзажей на Карельском перешейке. К концу XVII в. Выборг как военная крепость занимал первое место среди городов на новгородских землях, захваченных шведами. Он играл важную роль и как торговый центр. К этому времени население Выборга насчитывало более тысячи человек.
